שורה של סיפורים באמצע פרק איזהו נשך (ע"ג:) מלמדים אותנו שבכל הקשור לדיני ממונות, יש לתת משקל רב להקשר הרחב, למנהג, לנורמה, ולטוהר הכוונה של השחקנים הפיננסיים. בשורות הבאות נציג כמה מהם.
נפתח דווקא באנקדוטה האחרונה (עד.) רב פפי מעיד משמו של רבא, כי 'האי סיטומתא קניא', כלומר, במקרה שאני מסכם עם החנווני על רכישה של חביות יין, והוא מסמן על כמה חביות כי הן מיועדות לי, פעולה זו נחשבת כמכירה, למרות שלא נעשה מעשה קניין. הגמרא מבהירה כי עיקרון זה נפסק להלכה, ובמקום שנהגו לקנות בדרך זו, מדובר בקניין גמור.
גמרא זו שמצויה באמצע דיני ריבית, מהווה מקור יסודי לכך שלמרות העיסוק הרב בדרכים הפורמליות לביצוע קניינים, בסופו של דבר הקניין תלוי במנהג ובגמירות דעת. הרדב"ז (א רעח) פסק על סמך הגמרא הזו, כי אם אדם אמר לחברו אחרי לידת בנו כי הוא מכבד אותו בסנדקאות לבנו, חברו קנה את הזכות לסנדקאות באמירה זו בלבד.
סיפור נוסף (עג:) מתאר כיצד רבינא פונה לרב אשי עם שני חששות הלכתיים בנוגע לעסקת יין שביצע עם תושבי 'אקרא דשנוותא', הוא הביא להם כסף כמה חודשים לפני שהוא קיבל את היין, והם הביאו לו קצת יותר יין ממה שהוא הזמין. רבינא חשש לריבית, אך רב אשי אמר לו שאין מה לדאוג, שכן במקרה זה הם הביאו את התוספת הזו מרצונם החופשי, ומדובר ב'מתנה גמורה' שלהם.
רבינא גם הביע את חששו שיש בעיה עם הבעלויות בשדה הזו, שכן מדובר בשדה שהיתה שייכת לאנשים אחרים, אלא שהם לא שילמו את המסים ולכן המלך העביר את השדה למייצרי היין הנוכחיים ששילמו את המס במקום הבעלים. גם מחשש זה הורה רב אשי להתעלם, שכן הקרקע משועבדת למס, והמלך – אחראי המס – קבע שמי ששילם את המס, ייהנה מהקרקע.
שתי דוגמאות אלו מראות כיצד ניתוח המציאות הריאלית הביא לכך כי הבעיות הפורמליות (ריבית וגזילה) נעלמו מעיקרן.
הסיפור האחרון שארצה לדון בו קשור לדיני נזיקין: רב חמא קובע כי אדם שקיבל כסף מחברו בשביל לרכוש לו יין בזול (בזמננו, אפשר לחשוב על כסף שאני נותן לחבר כדי שיקנה לי משהו שנמכר כעת במבצע ברשת כלשהי, ש"ט) והחבר לא ביצע את הרכישה, עליו להביא יין לחברו לפי המחיר הזול שבו הוא היה אמור לרכוש את היין.
על אף שהגמרא מסייגת דין זה, הרי שהדין העקרוני הזה נשאר. דין זה כמובן מעורר תהיה בקרב מי שמכיר את דיני נזיקין, וכפי ששואלים הראשונים, הרי למדנו בירושלמי (ב"מ ה ג) ש'המבטל כיסו של חברו פטור', כלומר, שמי שמונע רווח מחברו (באמצעות הסתרת הארנק וכדומה, ש"ט) פטור מלשלם לו. חלק מהראשונים מעמידים כי מדובר כאן במקרה שבו הייתה התחייבות ישירה של השליח לשאת באחריות במקרה של אובדן העסקה.
אך הריטב"א מחדש, כי "מכיון שנתן לו מעותיו ליקח סחורתו ואלמלא הוא היה לוקח ע"י עצמו או ע"י אחרים אלא שזה הבטיחו שיקח לו *וסמך עליו ונתן לו מעותיו על דעת כן הרי הוא חייב לשלם לו מה שהפסיד בהבטחתו דבההיא הנאה דסמיך עליה ונותן לו ממונו משתעבד ליה משום ערב*". לדעת הריטב"א, יש מקרים שבהם ניתן לחייב אדם ממון על כך שלא ביצע את העסקה כפי שהיה מצופה ממנו. הריטב"א מסיים במילים 'וזה דין גדול'.
על אף שאין ראשונים נוספים שאומרים במפורש כהריטב"א, כתב החתם סופר (חו"מ סוף סימן קע"י): "ולפי עניות דעתי כל הפוסקים מודים לו, אבל הואיל ולא מצאתי כן מפורש, על כן שיבוא לידי אראה לפשר ולבצע (לחתור לפשרה ולתשלום חלקי, ש"ט) על כל פנים". הרי לנו דוגמה נוספת, שעל אף שמבחינה פורמלית מדובר ב'גרמא', פסיקת ההלכה בפועל מאפשרת במקרים מסוימים לחייב גם על אובדן רווח כשהוא נעשה בפשיעה.
