סוגיית הפתיחה של פרק החובל דנה בשאלה "אמאי? עין תחת עין אמר רחמנא, אימא עין ממש?", כלומר, מפני מה המשנה קובעת כי מי שסימא את עין חברו נדרש לשלם לו נזק, צער, ריפוי, שבת ובושת, ולא מפרשת את הפסוק כפשוטו כי עונשו של מי שסימא את עין חברו שיבצעו בו את אותה החבלה?
הסוגיה מביאה כעשר דרשות ונימוקים שונים, ודומה כי עיון בטעמים אלו מאפשר לנו להגדיר את הייחודיות של 'החובל בחברו', אשר נמצא בין 'הרוצח' לבין 'המזיק ממון חברו'.
נקודת המוצא של הדרשה הראשונה היא כי דווקא אצל הרוצח נאמר הפסוק "לא תקחו כופר לנפש רוצח, אשר הוא רשע למות, כי מות יומת". הוי אומר, דווקא הרוצח אשר מעשיו לא ניתנים לתיקון בכלל, כי המת איננו, נענש בעונש שבלתי ניתן להחלפה "אבל אתה לוקח כופר לראשי איברים שאינם חוזרים". כלומר, הרצח הוא היחידי שנמצא בדרגת חומרה כזו שלא ניתן להחליף את העונש, ולכן ברור כי עבור החובל קיימת האפשרות ל'תשלומי ממון', להמרת העונש ב'תשלום ממון'. ומכיוון שלמדנו שהחובל שונה מן הרוצח, אנו מדמים אותו לעולם הנזיקין, שבו יש רק תשלומי ממון.
לאחר מכן, הסוגיה מדגימה במספר דרכים כי הקריאה הפשוטה של 'עין תחת עין' מביאה לחוסר צדק, שכן יש אחד שעינו גדולה ואחד שעינו קטנה, או לחילופין יש אדם שנטילת עינו עשויה להביא גם למיתתו. הגמרא אמנם דוחה את הנימוקים הללו, אך האמוראים האומרים אותם מפתחים אצלנו את התחושה, כי גם הבחירה לנקוט בדרך של 'עין תחת עין' פעמים רבות מביאה לתוצאות שאינן הוגנות, שכן הפגיעה אצל כל אדם עשויה להיות שונה.
רב פפא ורב זביד מזכירים לנו כי גם אם נפרש 'עין תחת עין' כפשוטו ממש, הפסוקים בהמשך מטילים חובה על המזיק לשלם תשלומי שבת (אי עבודה בגלל הפגיעה) וריפוי וכפי שנאמר 'רק שבתו יתן ורפא ירפא'. ואז, אם נלך על הפרשנות המילולית של 'עין תחת עין' הרי שהמזיק לעולם לא יידרש לשלם תשלומי ריפוי לניזק, שכן הוא משלם אותם כבר עבור ריפוי העין שלו. או במילים אחרות: רב זביד ורב פפא נוגעים בחסרון הפרקטי המרכזי של 'עין תחת עין', שגישה כזו לא פותרת בכלל את הבעיה לניזק, והרי מלבד העבירה החמורה שהאדם ביצע בכך שהוא פגע באדם אחר, הוא גם הסב לו נזקים ממשיים, האדם לא יכול לעבוד ואיכות חייו ירדה. רב זביד ורב פפא עומדים על כך שאם נלך למסלול העונש של 'עין תחת עין', נאבד את המסלול של הפיצוי והתיקון.
לסיכום, הסוגיה נוגעת בשלושה חסרונות של גישת 'עין תחת עין'. היא משווה את החובל לרוצח, יוצרת לפעמים חוסר צדק, וחמור מכל, היא לא מקדמת את הנחבל ומשאירה אותו ללא סעד. עם זאת, הגמרא חותמת בדברי רבי אליעזר כי 'עין תחת עין ממש', והגמרא מסבירה כי הכוונה היא שאת ערך החבלה מעריכים בחובל ולא בנחבל, בכדי ללמדנו, כפי שכותב הרמב"ם בפירוש, כי למרות שאנו מבקשים להעניק סעד לנחבל, ברור לנו כי לא ניתן לתקן חבלה כפי שניתן לתקן נזק, ובמובן מסוים ה'תשלום' הוא מעין 'המרה' של העונש הבסיסי שהוא 'קטיעת האיבר'.
